《痴男怨女》讲述的是一部跨越时间和空间的爱情故事。在民国时期，痴情才子李铭偶然在旧书书店中发现了一本泛黄日记，日记的主人竟是来自现代的独立女性苏若。透过日记，两人超越时空产生了奇妙的心灵相通，他们在各自的时空中经历生活的困苦与挑战。随着故事的推进，李铭在自己的时代斩露头角，成为新的文化风潮代表，而苏若则在现代职场与爱情间挣扎，并积极追寻自身价值。在命运的牵引下，他们千方百计地寻找能让彼此相遇的方法，跨越两个世纪的时间缝隙，尝试打破不可能的爱情宿命。当李铭最终设法穿越到现代时，苏若却因为意外失忆，未能记得前世情感。而光阴漫长，情感不灭，一段永恒的爱情在逐渐苏醒。故事最终在两人于樱花飘落间不期而遇中落下帷幕，成为一段时间悼念的传说与历史书写的隽永。